Tháng 8-2020, Pirlo chính thức trở thành “thuyền trưởng” của Juve, thay thế Maurizio Sarri. Đây là sự kiện bất ngờ khi chỉ trước đó một tuần, ông vừa tiếp nhận cương vị HLV đội U23 của CLB. Việc chọn Pirlo rõ ràng là “canh bạc” của ban lãnh đạo Juve, với hy vọng ông sẽ trở thành một phiên bản Zidane mới, bất chấp lý lịch huấn luyện hoàn toàn không có gì.
Tuy nhiên, chuyện cổ tích không xảy ra. Gần một mùa giải trong tay Pirlo, Juve sa sút đến thảm hại. Họ chắc chắn bị phế truất khỏi ngôi vương Serie A sau chín năm liên tiếp giành Scudetto. Thậm chí, vị trí thứ tư để giành vé dự Champions League mùa sau cũng không có gì bảo đảm với “Bà đầm già” do ở năm vòng đấu cuối, họ phải gặp cả Milan lẫn Inter, đội đang dẫn đầu.
Tại Champions League, Juve bất ngờ bị Porto loại từ vòng knock-out. Thầy trò Pirlo chỉ còn hy vọng giành một danh hiệu duy nhất là Coppa Italia (gặp Atalanta trong trận chung kết ngày 20-5). Tuy nhiên dù có vô địch giải này, đây vẫn là mùa giải bỏ đi của Juve. Dưới thời Pirlo, Juve chỉ giành trung bình 2,11 điểm/trận, thấp nhất trong số các HLV dẫn dắt CLB suốt một thập niên qua.
